Il casale di Cervarano era compreso tra due insediamenti villici, risalenti all'epoca tardo imperiale del IV secolo, il casale di Gemmetum era a vocazione rurale e transumante, e si snoda ad ovest verso il castello triangolare di Castellone (oggi Palazzo De Petris), posto sul vertice più alto dello sperone roccioso. Con il privilegio di Ottone I di Sassonia, Castellone si popolò con l'ampliamento della rocca e la costruzione di chiese. Nel 982 Tresidio di origine franca, figlio di Remenolfo, cedette all'abate Adamo di Casauria la terza porzione dei suoi beni situati in Carufano, in Opesclo in Teczanico e Cerbarano e Ozano, condivisa con Pescosansonesco.
Nel 1057 il conte Palommo donò al monastero di Casauria il Vico di Prata, e si confermano i beni di Olivola e Rocca de Soti: l'abate Alberico viene riconosciuto signore di questi castelli in vista dell'occupazione normanna e della costituzione della Contea di Manoppello con Ugo Malmozzetto. Tali domini di Castiglione sono visibili anche nel Catalogus baronum di Ruggero II di Sicilia. Nel 1111 si ha il frazionamento del territorio normanno, la testimonianza del centrismo dei castelli nei vari borghi si ha dal loro restauro, e dalla loro sempre più vasta fortificazione secondo le tecniche belliche d'epoca. Il castello assunse un aspetto gotico, anche se il portale d'ingresso del Palazzo De Petris è neogotico, ispirato a quello di un tempo.
Sotto l'abate Leonate di Casauria, che riqualificò architettonicamente e politicamente il monastero, si riallacciò il rapporto dell'abbazia con i castelli di suo possesso. Durante il governo di Federico II di Svevia, l'abbazia di Casauria mantenne i privilegi, a patto che venisse riconosciuta l'autorità imperiale, nel 1240 il governo della valle della Pescara è affidato a Federico d'Antiochia, figliastro di Federico II, le terre di Picciano e Loreto Aprutino, Castiglione era sotto il governo dei discendenti di Gualtiero Gentile, non inserito nella Contea di Loreto, il castello era ben affermato dal punto di vista strategico. Nel 1222 venne distrutta Celano per ribellione del conte Tommaso dei Marsi a Federico II, insieme a Città Sant'Angelo nel 1239 per ribellione del conte Berardo II, ne risentì l'abbazia di Casauria perché lì possedeva delle proprietà .
Nel 1273 Carlo I d'Angiò suddivise il Giustizierato d'Abruzzo in due tronconi divisi dalla Pescara, quello Citra e Ultra, Castiglione passò nell'Abruzzo Citra a differenza degli altri feudi dello storico Vico Pennese, insieme a Bussi, Colli filiorum Rainaldi, Ortona cum Carreto (Ortona dei Marsi) e Pesculum Sansoniscum (Pescosansonesco), Corbareum (Corvara), Furca de Pennis (Forca di Penne). Si andò ingrandendo la Contea di Manoppello quando passò dai conti di Palearia agli Orsini Del Balzo. Questi nel 1269 avevano San Valentino, Miglianico, Ripa Teatina, Abbateggio e feudi presso Caramanico. San Valentino nel 1284 risulta feudo di Giovanni di Gianvilla, signore di Rivello, e della moglie Isabella Filangieri, così pure Abbateggio che nello stesso anno passa a Pietro de Rignone; nel 1273 Berardo di Torre è possessore dei feudi di Salle e Andravano presso Cugnoli.
Nel 1293 c'è una concessione in favore dei fratelli Guglielmo e Giovanni di Ponziaco di Castiglione de Penna situato presso l'isola di San Clemente, ossia Castiglione della Pescara, vessata da Matteo de Plessiaco, conte di Manoppello e Tocco. Alla morte di Giovanni, una parte del feudo restò a Guglielmo, al quale succedette Giovanni di Gianvilla con Isabella Filangieri sua consorte. Nel 1324 i registri di San Clemente riportano le chiese di Castiglione, Corvara e Pescosansoneso: in tutto sono 127.
Un'epigrafe presso il portale dell'ex chiesa di San Francesco mostra la datazione 1345, opera realizzata per volere di Restaino Cantelmo signore di Castiglione, discendente di Jacopo Conte di Popoli, che l'ebbe nel 1269 insieme a Torre de' Passeri. Retsaino sposò Margherita de Corban, vedova di Atenolfo d'Aquino, signore di Alvito nel Lazio, e di Pettorano sul Gizio; gli succedettero Restaino II e III. La politica dei Cantelmo a Castiglione fu propizia per la cittadina, non potendo succedere a l fratello Giacomo nel 1377 per la signoria di Popoli. Nel 1343 ci furono tumulti tra i paesani di Castiglione e quelli di Tocco per la fiera di San Clemente, cui Restaino dovette metter rimedio. Negli anni Settanta del XIII secolo il governo di Castiglioen era sotto i De Plessiac, scacciati poi dai Cantelmo, nel 1381 grazie a loro il feudo di Tocco passò a Guglielmo, conte di Martina, marito di Caterina di Giacomo Cantelmo, nel 1377 i Cantelmo acquistarono il castello di Bussi, realizzando una compattazione territoriale nella Val Pescara, partendo da Popoli e arrivando sino al versante sud-occidentale della Maiella.
Durante la guerra angioino-durazzesca, Castiglione si mantenne invisa a Carlo III di Durazzo, mentre veniva fondato il convento dei Francescani, e rifatta la chiesa madre dell'Assunta; sino al 1439 Castiglione rimase sotto il governo dei Cantelmo, anche d