L'antica chiesa parrocchiale di San Giusto, situata poco lontano da Castelnuovo è rammentata molto tempo prima che fosse edificato il castello, tra le filiali della vicina antichissima pieve di Pacina, nota per le prime contese fra i senesi e gli aretini sui confini diocesani risalenti al secolo VII.
Poco dopo il completamento delle mura del castello, Giovanni Acuto, alla testa di un esercito fiorentino, sopraggiunse nel 1382 assalendolo senza però successo. Di nuovo nel 1478 e 1479 il castello venne assediato dai fiorentini nel tentativo di strapparlo ai senesi. Tali eventi ed altre circostanze obbligarono i governanti della Repubblica di Siena ad aumentare le fortificazioni, che vennero messe in opera sul cadere del XV secolo, con un nuovo giro di mura, corroborate da sette torri, una sola delle quali sussiste tuttora. La presenza di sette torri è confutata dal disegno granducale del castello (1560 circa) recuperato nel 2018 alla Biblioteca Nazionale di Firenze-Fondo Palatino). Le Torri sono sempre state sei e quella esistente, posizionata in asse alla vecchia porta, fu realizzata ex novo in un periodo a cavallo fra XVIII e XIX secolo.
Nel 1511 Castelnuovo fu ceduto a Belisario Bulgarini, sotto il titolo di Potestà , al quale subentrò un individuo della famiglia Bellarmati, che tenne il castello fino al 1526, quando tornò sotto il dominio diretto di Siena.
Nel 1554 Castelnuovo Berardenga subì la sorte della madrepatria, incorporata al dominio assoluto del primo Granduca di Toscana.
Il gonfalone è un drappo di bianco.